Enkhuizen begon haar bestaan in de Middeleeuwen als haven- en vissersdorp. Op 9 april 1356 verleende Graaf Willem V Enkhuizen stadsrechten naar het model van Medemblik dat in 1289 stadsrechten kreeg, en werd het verenigd met het naburige dorp Gommerkerspel, waarvan de kern ongeveer op de plaats van de huidige Wester- of Sint-Gomaruskerk moet hebben gelegen. Buitendijks lag nog het "Oostdorp Enkhuizen" dat waarschijnlijk verdronk bij de stormvloed van 1421. In 1422 kregen de bewoners toestemming de restanten van de buitendijks gelegen kerk op te breken en binnendijks een nieuwe kerk te bouwen, de huidige Zuider- of Sint-Pancraskerk. Enige tijd later werd ook begonnen met de bouw van de Westerkerk, en in de wedloop om de grootste en mooiste kerk te bouwen, kwam duidelijk tot uitdrukking hoezeer de vissers van Enkhuizen en de landbouwers van het voormalige Gommerkerspel nog gescheiden gemeenschappen waren. In de 14e eeuw werd ook de eerste haven gegraven, waarvan de huidige Zuiderhavendijk nog is overgebleven. In de 15e en 16e eeuw werd overgegaan tot uitbreiding van de havens en de aanleg van vestingwerken. Deze vestingwerken zouden na een grote stadsuitbreiding aan het einde van de 16e eeuw de vorm krijgen waarin ze nog steeds duidelijk zichtbaar zijn in de stad.